單身漢1999

　　身爲一個單身漢，傑米（克里斯·奧唐納 Chris O'Donnell 飾）感到十分自豪，對於婚姻所帶來的束縛和牽制，他避之不及。一個人的不婚主義並不代表他不能追逐愛情，安娜（芮妮·齊薇格 Renée Zellweger 飾）的出現讓傑米迅速墜入了愛河。一轉眼3年過去，迫於各方面的強大壓力，傑米終於決定走進婚姻的圍城。沒想到，自己不誠懇的求婚誓言惹惱了安娜，安娜選擇了離去。
　　傑米的祖父去世了，留下了一億美元的遺產，根據遺囑，傑米必須再30歲之前結婚成家才能夠得到繼承的權利，而此時距離傑米30歲的生日只有24個小時了。如何在一天之內找到一個情投意合的新娘？又如何辨別這位新娘到底是愛傑米本人還是愛他的錢？傑米在安娜和諸多前女友之間迷失了方向。此時的他才意識到，結婚是一件非常神聖而嚴肅的事情。